Naast de unieke enclavesituatie kent Baarle ook een bijzondere geschiedenis rondom het smokkelen. Net na de Tweede Wereldoorlog moest ook in de beide Baarles de economie weer opgebouwd worden. Wellicht nog beter dan elders aan de grenzen wist de bevolking van Baarle aan welke goederen schaarste bestond aan weerszijden van de grens. De specifieke situatie leende zich bovendien uitstekend om handel in deze goederen te drijven. Niemand kon immers de inwoners van Baarle-Hertog verbieden om goederen, die in Nederland niet of nauwelijks verkrijgbaar waren, in huis te halen als deze in België wel verkrijgbaar waren. Andersom gold natuurlijk hetzelfde voor de Nederlanders. De smokkel bloeide welig en vrijwel iedereen in Baarle deed er aan mee. Het was een lucratieve sport, waaraan flink verdiend kon worden. Roomboter was een bijzonder gewild artikel om naar België te smokkelen. Ook suiker en jenever waren smokkelwaar. Later werd overgegaan op vee. Beesten die aan het ene adres legaal afgeleverd werden, stonden de volgende dag in het andere land op stal of in de wei.

De douanebeambten hadden natuurlijk ook hun methoden om smokkelaars door de mand te laten vallen. Het was hen opgevallen dat fietsende vrouwen, die de grens over gingen, daarvan schenen af te vallen. Het geheim lag voor de hand. Deze dames droegen smokkelwaar onder hun kleding. De douane had een methode om daar achter te komen. De vrouwen werden vriendelijk doch dringend uitgenodigd om binnen bij een goed opgestookte kachel te wachten op de controle van hun papieren. Met als gevolg dat zij binnen de kortste keren letterlijk stonden te smelten bij de kachel.